LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI

Tujuan Percobaan :

1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk identifikasi senyawa organik

2. Mempelajari Uji Kimia identifikasi gugus fungsional senyawa organik

Pendahuluan

Senyawa di alam begitu banyak dan melimpah, saat ini diperkirakan sudah mencapai jutaan dan akan terus bertambah dengan hadirnya senyawa-senyawa baru hasil sintesis para ahli kimia organik. Senyawa organik merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan senyawa lain. Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah suatu senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor ( Riswiyanto,2009).

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang mengandung karbon dan hidrogen yang dapat di bedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana di golongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh. Suatu senyawa organik adalah senyawa yang utamanya terdiri dari kombinasi atom C, H, O, dan N. Atom-atom tersebut berikatan dalam suatu konformasi unik dan membentuk berbagai senyawa yang memiliki sifat dan fungsi khusus. Sifat suatu zat merupakan suatu hal yang sangat penting dan berkaitan erat dengan penggunaannya. Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan senyawa. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan tak jenuh (Syukri, 1999).

Senyawa organik selalu dimulai dari senyawa hidrokarbon. Senyawa tersebut terbagi atas :

a. Hidrokarbon alifatik, adalah senyawa hidrokarbon yang tidak mengandung inti benzena, baik dalam senyawa yang berantai lurus dan bercabang.

b. Hidrokarbon aromatik, mengandung inti benzena, yaitu enam rantai kanan yang melingkar tapi stabil (Syukri, 1999).

Gugus fungsional sering ditemui pada senyawa organik adalah alkohol, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, dan benzene. Gugus Fungsional diantaranya dapat menghasilkan turunan senyawa seperti fenol, amina, dan amida. Setiap gugus yang memiliki sifat berbeda tentunya akan mempunyai reaksi yang berbeda pada suatu indikator. Zat tertentu dapat digunakan sebagai indikator untuk menunjukkan adanya suatu gugus secara kualitatif (Elizabeth, 2010).

Ikatan pada alkana merupakan ikatan tunggal, kovalen, dan non polar sehingga alkana relatif tidak reaktif. Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa, pengoksi- dasi atau pereduksi, karena sifatnya yang tidak bereaksi ini, alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan reaksi-reaksi kimia zat lain. Alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti oksigen dan halogen. alkana dan halogen yang di simpan pada suhu rendah dalam kamar gelap maka reaksi tidak terjadi (Rasyid, 2009).

Aldehida dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting didalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Gugus karbonil adalah senyawa yang paling menentukan sifat kima aldehid dan keton. Banyak sekali sifat fisik lain senyawa-senyawa ini adalah mirip satu sama lainnya. Reaksi untuk pembuatan aldehid Salah satunya adalah oksidasi dari alkohol primer. Oksidator umumnya tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Gugus fungsi tertentu bereaksi hanya dengan pereaksi tertentu dengan memberikan gejala yang khas, karena itu gugus fungsi menjadi ciri suatu kelompok senyawa dan dapat dikenali dengan peraksi pengenalnya. Beberapa pereaksi pengenal gugus fungsi adalah sebagai berikut :

1. Pereaksi Air Brom

Pereaksi ini menunjukkan bahwa senyawa organik sebagai senyawa tak jenuh. Pereaksi ini memberikan tanda yaitu hilangnya warna coklat dari Brom (Br₂) apabila positif mengandung ikatan rangkap pada suatu senyawa organik.

Reaksinya yaitu R-HC=CH-R + Br₂ à R-BrHC-CHBr-R

2. Pereaksi Logam Na

Pereaksi ini penunjuk adanya gugus –OH pada suatu senyawa organik dengan ditandai oleh timbulnya gelembung gas H₂. Tanda tersebut berarti senyawa tidak memiliki gugus –OH.

Reaksinya yaitu 2R-OH + 2Na à 2R-Ona + H₂

3. Pereaksi Fehling

Pereaksi ini mengandung ion Cu²⁺ (berwarna biru transparan), penunjuk adanya gugus aldehid (-CHO) oleh timbulnya endapan Cu₂O berwarna merah bata. Pada reaksi ini, gugus aldehid mereduksi ion Cu²⁺ menjadi ion Cu⁺

(Hoffman, 2004).

Identifikasi gugus aldehida dapat dilakukan dengan melakukan Tes Tollens. Tes tollens ini menggunakan reagen Tollen. Tes ini didasarkan pada oksidasi suatu aldehid oleh larutan ion perak (Ag⁺) dalam basa amonia. Larutan ini mengandung ion kompleks [Ag(NH₃)₂]⁺. Oksidasi terhadap aldehid diikuti dengan reduksi ion perak menjadi logam perak yang tampak sebagai cermin perak. Tes Fehling juga dapat mendeteksi aldehid. Tes Fehling dilakukan menggunakan larutan Fehling, dimana larutan ini mengandung ion kompleks tembaga (II) yang disiapkan dengan mencampurkan larutan Fehling A yang mengandung tembaga sulfat, ke dalam larutan Fehling B yang mengandung natrium hidroksida dan garam Rochelle (natrium kalium tartarat). Selama oksidasi aldehid menjadi asam karboksilat, ion tembaga (II) direduksimenjadi tembaga (I) yang mengendap sebagai tembaga (I) oksida yang berwarna merah (Fessenden, 1986).

Tujuan dari identifikasi adalah untuk mengenali gugus fungsi tertentu yang terdapat dalam suatu senyawa melalui reaksi kimia tertentu yang spesifik, yaitu reaksi kimia yang hanya dapat bereaksi dengan senyawa yang mengandung gugus fungsi tertentu dan tidak dapat bereaksi dengan gugus fungsi yang lain. Senyawa organik asing-masing memiliki sifat tertentu yang bergantung pada gugus fungsional yang dimilikinya. Senyawa dengan gugus fungsi berbeda dapat memiliki sifat yang sama/mirip (Prasojo, 2010).

MSDS

Akuades (H₂O)

Akuades merupakan hasil penyulingan air sehingga tidak terdapat kandungan mineral didalamnya. Akuades berupa zat yang berfase cair, tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak berasa. Akuades termasuk bahan yang stabil sehingga tidak memerlukan perlakuan khusus. Akuades tidak berbahaya jika terhirup maupun tertelan dan tidak menyebabkan korosi jika terjadi kontak dengan tubuh (Sciencelab, 2013).

Etanol

Etanol dalam keadaan suhu kamar berwujud cair tidak berwarna. Etanol memiliki berat molekul sebesar 46,07 g/mol dan titik didih serta titik lelehnya sebesar 78℃ dan -155℃. Etanol dapat larut dalam air, eter, aseton, dan asam. Etanol mudah menguap jika dipanaskan sedikit. Penanganan jika terjadi kontak dengan tubuh segera basuh dengan air selama 15 menit, jika bahan tertelan jangan memaksakan untuk dimuntahkan, segera cari bantuan medis (Sciencelab, 2013).

Aseton (C₃H₆O)

Aseton dalam suhu kamar berwujud cairan tidak berwarna, memiliki bau dan rasa. Berat molekul aseton adalah 58,08 g/mol, titik didihnya sebesar 56,2℃ dan titik lelehnya sebesar -96,35℃. Aseton mudah larut dalam air panas maupun dingin. Penanganan bila terjadi kontak terhadap mata dan kulit, segera basuh dengan air mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2013).

Toluena (C₆H₅CH₃)

Toluena memiliki wujud cair dan bau seperti benzena. Berat molekul toluene adalah 92,14 g/mol dan titik didihnya sebesar 110,6℃. Toluene larut dalam dietil eter, aseton dan tidak larut dalam air dingin. Penanganan yang dapat dilakukan jika terjadi kontak dengan tubuh, segera basuh dengan air mengalir selama 15 menit dan jika bahan tertelan segeralah meminta pertolongan tim medis (Sciencelab, 2013).

Air Brom

Air brom merupakan bahan berwujud cair dan tidak memiliki warna. Air brom memiliki pH yang netral dan mudah larut dalam air dingin. Titik didih terendah yang diketahui adalah sebesar 58,85℃ dan titik lelehnya sebesar -7,3℃. Bahan ini korosif terhadap alumunium dan seng. Bahan ini berbahaya jika terjadi kontak dengan mata, inhalasi dan proses penelanan bahan. Pertolongan pertama jika terjadi inhalasi segera bawa ke tempat berudara segar, jika tidak bernafas beri nafas buatan dan jika sulit bernafas beri oksigen. Hubungi segera tim medis untuk pertolongan serius (Sciencelab,2013).

AgNO₃

Perak nitrat merupakan bahan yang berwujud padat (kristal padat) mempunyai rasa seperti logam dan berwarna putih. Berat molekul perak nitrat yaitu sebesar 169,87 g/mol. Bahan ini sedikit asam mendekati netral atau memiliki pH sekitar 6-7. Titik didih perak nitrat merupakan suhu penguraiannya sebesar 440℃ dan titik lelehnya sebesar 212℃. Perak nitrat mudah larut dalam air dingin dan air panas, dapat larut dalam dietil eter dan sedikit larut dalam aseton. Bahan reaktif dengan agen pengoksidasi, bahan mudah terbakar, bahan organik dan alkali. Berbahaya jika terjadi kontak dengan kulit karena merupakan padatan korosif. Penanganan yang dapat dilakukan jika terjadi kontak dengan kulit segera basuh dengan air mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2013).

Kloroform (CHCl₃)

Kloroform merupakan bahan yang berwujud cair berbau nyaman agak manis, mempunyai rasa manis, membakar dan tidak mempunyai warna. Bahan ini mempunyai berat molekul sebesar 199,38 g/mol, titik didihnya sebesar 61℃ dan titik lelehnya sebesar -63,5℃. Bahan ini sangat sedikit larut dalam air dingin. Bahan ini termasuk bahan yang mudah menguap dan reaktif dengan logam dan alkali. Bahan ini dapat mengiritasi apabila terkena kulit. Pertolongan pertama apabila terkena kulit segera basuh degan air mengalir selama 15 menit dan tutupi bagian terkena bahan dengan krim anti-bakteri (Sciencelab, 2013).

KMnO₄

Kalium permanganate merupakan bahan yang berbetnuk padatan berwarna ungu (gelap) dan memiliki rasa kemanisan. Bahan ini memiliki berat molekul sebesar 158 g/mol. Bahan ini mudah larut dalam methanol, aseton, larut sebagian dalam air dingin air panas, mudah larut dalam asam sulfat. Kalium permanganate sangat reaktif dengan bahan organik, logam, asam dan reaktif dengan agen pereduksi dan bahan mudah terbakar. Berbahaya jika terjadi kontak dengan mata, inhalasi dan proses penelanan bahan. Pertolongan pertama jika terjadi inhalasi segera bawa ke tempat berudara segar, jika tidak bernafas beri nafas buatan dan jika sulit bernafas beri oksigen. Hubungi segera tim medis untuk pertolongan serius (Sciencelab,2013).

Minyak

Minyak merupakan bahan beruwujud cairan berwarna kuning memiliki rasa halus. Vahan ini sangat sedikit larut dalam methanol, n-oktanol dan tidak larut dalam air dingin. Bahan ini reaktif dengan agen pengoksidasi dan asam. Bahan ini sedikit berbahaya jika terjadi kontak kulit, penelanan dan inhalasi dan tidak menyebabkan bahaya yang serius. Penanganan yang dapat dilakukan jika terjadi kontak kulit cuci dengan sabun dan air (Sciencelab, 2013).

Benzaldehid (C₇H₆O)

Benzaldehid merupakan bahan yang berwujud cairan dalam suhu ruang dan tidak berwarna. Bahan ini memiliki berat molekul sebesar 106,13 g/mol, titik didihnya sebesar 179℃ dan titik lelehnya sebesar -26℃. Benzaldehid sangat sedikit larut dalam air. Bahan ini merupakan bahan yang mudah terbakar dan menghasilkan karbon monoksida dan karbon dioksida dari pembakaran tersebut. Wadah bahan dijaga tetap sejuk dan tertutup rapat. Berbahaya jika terjadi penelanan bahan, jika terjadi jangan berusaha memuntahkan dengan paksa kecuali dengan arahan tim medis. Longgarkan pakaian yang rapat seperti dasi, kancing sabuk atau ikat pinggang dan jangan pernah memberikan apapun lewat mulut ke mulut (Sciencelab, 2013).

Fruktosa (C₆H₁₂O₆)

Fruktosa merupakan bahan berwujud padat (padatan Kristal) berwarna putih dan memiliki rasa manis. Titik lelehnya merupakan suhu dimana fruktosa terurai yaitu pada suhu 103℃. Berat molekul fruktosa yaitu sebesar 180,16 g/mol. Bahan ini mudah larut dalam air dingin dan air panas. bahan ini reaktif dengan agen pengoksidasi dan tidak ada kemungkinan dapat korosif pada logam dan gelas. Bahan ini dapat terbakar pada suhu yang tinggi dan menghasilkan karbon monoksida dan karbon dioksida. Berbahaya jika terjadi kontak dengan mata, segera lepaskan kontak lensa dan basuh dengan air mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2013).

FeCl₃

FeCl₃ merupakan bahan yang berbentuk padat yang memiliki berat molekul sebesar 162,21 g/mol. Bahan ini dapat larut dalam air dingin dan memiliki pH sebesar 2 bersifat asam. Bahan ini merupakan bahan yang tidak mudah terbakar. Berbahaya jika terjadi proses penelanan, jika terjadi jangan berusaha memuntahkan dengan paksa kecuali dengan arahan tim medis. Longgarkan pakaian yang rapat seperti dasi, kancing sabuk atau ikat pinggang dan jangan pernah memberikan apapun lewat mulut ke mulut (Sciencelab, 2013).

Fenol (C₆H₅OH)

Fenol merupakan bahan berbentuk padatan mempunyai bau aromatic berwarna pink transparan dan mempunyai rasa seperti terbakar. Bahan ini memiliki berat molekul sebesar 94,11 g/mol, titik didihnya sebesar 182℃ dan titik lelehnya sebesar 42℃. Bahan ini mudah larut dalam methanol, dietil eter, larut dalam air dingin, aseton, benzene dan sangat larut dalam alcohol, kloroform, gliserol, petroleum, karbon sulfide, larutan hidroksida alkali, asam asetat, cairan sulfur dioksida. Fenol reaktif dengan agen pengoksidasi, logam, asam, dan alkali. Bahan ini sangat korosif pada tembaga, sedikit korosif pada baja. Berbahaya jika terjadi kontak mata, segera lepaskan kontak lensa dan basuh dengan air mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2013).

Prinsip Kerja

Prinsip kerja pada percobaan kali ini adalah mereaksikan sampel dengan reagen tertentu sesuai dengan gugus fungsi yang akan diidentifikasi.

1. Uji kimia ketidakjenuhan dilakukan untuk menguji senyawa jenuh atau tak jenuh

a. Uji reaksi air brom, positif jika larutan menjadi jernih.

b. Uji reaksi oksidasi dengan KMnO₄, positif jika terbentuk endapan coklat

2. Uji Halogen dilakukan untuk mengidentifikasi adanya gugus halogen

a. Reagen 2% AgNO₃_,positif jika terbentuk endapan

b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering (disimpan dalam botol gelap), positif jika terbentuk endapan

3. Uji terhadap Aldehida

a. Tes Fehling, dilakukan untuk menguji adanya gugus aldehid, positif jika terjadi perubahan ada endapan merah bata untuk sampel aldehid atau keton (aseton).

b. Tes Tollen, dilakukan untuk menguji adanya gugus aldehid atau keton, positif jika terbentuk cermin perak

4. Uji terhadap Fenol dilakukan untuk menguji adanya gugus fungsi hidroksil (-OH), positif jika terjadi perubahan warna dari oranye/kuning menjadi kehijauan/ungu (tes positif untuk gugus OH).

Alat

Set alat destilasi, labu ukur 10 ml, 10 tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, gelas ukur 50 ml, pipet volum 10 ml, thermometer, penangas air.

Bahan

Larutan 5% Br₂ dalam khloroform, toluena, etanol, aseton, heksena, fenol, klorobensen, larutan FeCl₃ , larutan KmnO₄, larutan 15% NaI dalam aseton, 1% AgNO₃ dalam etanol, Fehling A: 34,64 g CuSO₄.5H₂O dalam 500 mL larutan air, Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan air.

Prosedur Kerja

1. Uji kimia ketidakjenuhan

a. Uji reaksi air brom

Reagen: 5% Brom dalam etanol

Heksena/minyak kelapa atau sampel yang disediakan laboran, seperti toluene, dan aseton dimasukkan masing-masing kedalam tabung reaksi bersih dan kering sebanyak 4 tetes, 2 ml etanol ditambahkan, campuran dikocok perlahan-lahan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO₄ sampai terjadi endapan hitam dan dicatat jumlah tetesnya untuk setiap sampel.

b. Uji reaksi oksidasi dengan KMnO₄

Reagen: larutan 2% KMnO₄

Heksena/minyak kelapa atau sampel lainnya yang disediakan laboran, seperti toluena, dan aseton dilarutkan masing-masing ke dalam tabung reaksi bersih dan kering sebanyak 4 tetes, ditambahkan 2 ml etanol, campuran dikocok perlahan-lahan dan ditambahkan tetes demi tetes air brom sampai warnanya tetap dan dicatat jumlah tetesnya untuk setiap sampel.

2. Uji Halogen

a. Reagen: 2% AgNO₃

Klorobenzena atau sampel lainnya yang disediakan laboran, seperti toluena, aceton, dan kloroform dimasukkan masing-masing ke dalam tabung reaksi kering dan bersih sebanyak 3 tetes, ditambahkan 2 mL reagen 2%AgNO₃. Didiamkan 5 menit , tabung reaksi dimasukkan ke dalam penangas air (50-60^oC). Waktu yang diperlukan dicatat sampai terjadi endapan untuk masing-masing sampel.

b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering (disimpan dalam botol gelap)

Klorobenzena atau sampel lainnya yang disediakan laboran, seperti toluena, aceton, kloroform, dimasukkan masing-masing ke dalam tabung reaksi kering dan bersih sebanyak 3 tetes, ditambahkan ke dalam 2 mL reagen NaI, campuran dikocok perlahan-lahan dan didiamkan sekitar 5 menit, tabung reaksi dimasukkan dalam penangas air (50-60^oC) dan dicatat waktu yang diperlukan sampai terjadi endapan untuk masing-masing sampel.

3. Uji terhadap Aldehida

a. Tes Fehling

Reagen: Fehling A: 34,64 gram CuSO₄.5H₂O dalam 500 mL larutan

Fehling B: 65 g NaOH dan 173 gram KNaTartrat dalam 500 mL larutan Kedalam tabung reaksi yang bersih dan kering dimasukkan 1 mL Fehling A dan 1 mL Fehling B. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 10 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi. Tes positif jika terjadi perubahan ada endapan merah bata untuk sampel aldehid atau keton (aseton).

b. Tes Tollen

Reagen: larutan 5% AgNO₃, larutan 5% NaOH, larutan NH₃ encer

Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering, dimasukkan 1 mL sampel, seperti aseton, benzaldehida, fruktosa, atau yang lain, 1 mL larutan 5% AgNO₃ dan 1 mL larutan 5% NaOH serta 5 tetes ammonia. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 10 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida atau keton (aseton).

4. Uji terhadap Fenol

Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering masukkan 2 tetes sampel, seperti fenol, alkohol, aseton, dan 1 tetes larutan FeCl₃ 5 % . Lakukan penggojokan kuat-kuat, amati dan catat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye/kuning menjadi kehijauan/ungu (tes positif untuk gugus OH).

Waktu yang Dibutuhkan

No	Kegiatan	Waktu
1	Persiapan praktikum	10 menit
2	Uji kimia ketidakjenuhan	30 menit
3	Uji adanya halogen	30 menit
4	Uji adanya aldehida dan keton	45 menit
5	Uji fenol	30 menit
6	Post Tes	15 menit
Total		160 menit

Hasil

1. Uji Kimia Ketidakjenuhan

a. Reaksi dengan Brom

Sampel	Jumlah Tetesan	Hasil	Keterangan	Gambar
Toluena	64	Larutan keruh	Tidak ada ikatan rangkap
Aseton	43	Larutan keruh berwarna kuning	Tidak ada ikatan rangkap
Minyak Kelapa	200	Larutan jernih menjadi keruh	ada ikatan rangkap

b. Oksidasi dengan KMnO₄

Sampel	Jumlah Tetesan	Hasil	Keterangan	Gambar
Toluena	25	Tidak ada endapan	Tidak ada ikatan rangkap
Aseton	33	Tidak ada endapan	Tidak ada ikatan rangkap
Minyak Kelapa	5	Ada endapan	Ada ikatan rangkap

2. Uji adanya Halogen

a. Reagen: 2% AgNO₃ dalam etanol 95%

Sampel	Waktu mengendap	Hasil	Keterangan	Gambar
Toluena	-	Larutan bening	Tidak ada endapan
Aseton	-	Larutan bening	Tidak ada endapan
Kloroform	-	Larutan bening	Tidak ada endapan

b. Reagen: Larutan 15% NaI dalam Aseton kering

Sampel	Waktu mengendap	Hasil	Keterangan	Gambar
Toluena	-	Larutan kuning	- Negatif
Aseton	-	Larutan kuning	- Negatif
Kloroform	-	Larutan kuning	- Negatif

3. Uji terhadap Aldehida

a. Tes Fehling

Sampel	Hasil	Keterangan	Gambar
Aseton	Berwarna biru	Negatif
Benzaldehid	Berwarna biru	Negatif
Fruktosa	Berwarna coklat + endapan	Positif

b. Tes Tollen

Sampel	Hasil	Keterangan	Gambar
Aseton	Abu-abu	ada cincin perak
Benzaldehida	hitam	Tidak ada
Fruktosa	Hitam → endapan hitam (larutan berwarna merah kecoklatan)	ada cincin perak

4. Uji Fenol

Sampel	Hasil	Keterangan	Gambar
Aseton	Larutan berwarna kuning	Tidak ada gugus OH
Fenol	Larutan berwarna ungu	Positif gugus OH
Etanol	Larutan berwarna kehijauan	Bukan gugus OH

Pembahasan

Tujuan dari identifikasi adalah untuk mengenali gugus fungsi tertentu yang terdapat dalam suatu senyawa melalui reaksi kimia tertentu yang spesifik, yaitu reaksi kimia yang hanya dapat bereaksi dengan senyawa yang mengandung gugus fungsi tertentu dan tidak dapat bereaksi dengan gugus fungsi yang lain. Masing-masing senyawa organik memiliki sifat tertentu yang bergantung pada gugus fungsional yang dimilikinya. Beberapa senyawa dengan gugus fungsi berbeda dapat memiliki sifat yang sama/mirip (Prasojo, 2010).

Praktikum kali ini adalah tentang identifikasi gugus fungsional senyawa organik. Percobaan yang dilakukan pertama adalah uji kimia ketidakjenuhan, uji ini dilakukan dengan dua metode yaitu reaksi dengan brom dan oksidasi dengan KMnO₄. Sampel yang diuji adalah aseton, toluena, dan minyak kelapa. Uji ketidakjenuhan bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap antar atom C dalam sampel. Menurut literatur, reaksi memberikan hasil positif apabila saat ditetesi brom larutan menjadi tidak berubah warna. Hidrogen tak jenuh yang direaksikan dengan brom akan menghasilkan reaksi adisi yaitu pemutusan ikatan rangkap 2 (C=C) atau rangkap 3 (-C≡C-) antar atom C menjadi ikatan tunggal antar atom C (-C-C-) atau senyawa hidrokarbon jenuh. Karbon-karbon yang berikatan tunggal atau hidrokarbon jenuh tidak akan terjadi reaksi apabila direaksikan dengan brom karena sifat alkana yang kurang reaktif terhadap sebagian besar pereaksi. Brom yang direaksikan dengan senyawa karbon tak jenuh akan menyebabkan warna berubah yang semula berwarna coklat menjadi memudar, hal ini dikarenakan konsentrasi Br₂yang berkurang karena digunakan untuk mengadisi senyawa karbon tak jenuh. Ketiga sampel yang tersedia hanya minyak kelapa yang tidak berubah warna, toluena dan aseton berubah warna menjadi agak kuning hingga kuning. Minyak kelapa merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh atau memiliki ikatan rangkap. Minyak kelapa akan bereaksi adisi dengan brom.

Toluena memiliki ikatan rangkap dua antar atom C (-C=C-) dalam cincinnya, namun toluena tidak dapat langsung bereaksi dengan brom. Toluena membutuhkan katalis agar dapat bereaksi dengan brom. Umumnya toluena dapat diadisi oleh brom apabila dalam keadaan asam. Toluena termasuk kedalam aromatik yang memiliki kestabilan lebih tinggi daripada alkena. Aromatik memiliki ikatan pi yang terkonjugasi sempurna serta sulit membentuk muatan (+) dan muatan (-) dan menyebabkan tidak dapat diadisi. Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

Aseton merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki ikatan rangkap antara atom C dan O sedangkan ikatan rangkap yang dapat diadisi oleh brom adalah ikatan rangkap antar atom C(C=C-) sehingga aseton tidak dapat bereaksi dengan brom. Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

Uji ketidakjenuhan kedua adalah dengan oksidasi KMnO₄. Larutan KMnO₄berwarna ungu. Larutan KMnO₄digunakan sebagai larutan penguji karena larutan KMnO₄merupakan agen pengoksidasi yang mampu mengoksidasi ikatan rangkap karbon-karbon yang terindikasi dengan adanya perubahan warna larutan. Toluena tidak dapat bereaksi dengan KMnO₄, karena antara toluena dengan KMNO₄ membentuk endapan dengan larutan ungu kehitaman dan reaksi antara toluena dengan KMnO₄tidak dapat terjadi karena toluena merupakan senyawa tak jenuh yang tidak dapat mengalami oksidasi. Sampel aseton warna larutan berubah ungu kehitaman. Aseton tidak dapat dioksidasi karena senyawa ini tidak memiliki gugus OH yang tidak dapat dilepaskan saat bereaksi sehingga larutannya berwarna ungu dan terdapat endapan. Hasil percobaan yang dilakukan merupakan senyawa yang memiliki ikatan tak jenuh dan bisa dioksidasi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:

Reaksi dengan Aseton

Reaksi dengan Toluena

Percobaan selanjutnya yaitu uji adanya halogen. Uji ini dilakukan untuk mengidentifikasi adanya gugus halogen dengan dua macam reagen. Reagen pertama dengan AgNO₃ 2% dan reagen kedua dengan larutan NaI 15%. Sampel yang digunakan yaitu toluena, aseton, dan kloroform. Pada percobaan ini terjadi reaksi substitusi yaitu pertukaran antara dua atom atau lebih. Hasil percobaan yang dihasilkan tidak sesuai dengan literatur dimana tidak ada yang menghasilkan endapan yang mengindikasikan adanya gugus halogen, sedangkan pada kloroform seharusnya terdapat gugus halogen yaitu Cl. Ketidaksesuaian hasil percobaan yang dilakukan dengan literatur dimungkinkan karena halogen yang terdapat pada senyawa tersebut telah menguap sehingga tidak dapat menghasilkan endapan, karena kloroform sendiri merupakan senyawa volatil. Menurut literatur penambahan AgNO₃ pada kloroform membuat larutan terpisah menjadi dua fase yaitu terbentuknya gel dan larutan tak berwarna. Pemanasan sampel membuat campuran menjadi sedikit keruh. Penambahan AgNO₃ pada kloroform membuat larutan terpisah menjadi dua fase yaitu terbentuknya gel didasar tabung dan larutan tak berwarna, setelah didiamkan selama 5 menit larutan berubah menjadi agak keruh. Posisi Cl^- pada senyawa kloroform dan klorobenzena dapat diganti dengan NO₃ pada reagen AgNO₃. Sedangkan pada toluena dan aseton tidak terjadi reaksi dikarenakan toluena dan aseton bukan senyawa halogen. Persamaan reaksi kimia yang terjadi adalah :

Reaksi dengan Kloroform

CH₃Cl(l) + AgNO₃(l) à CH₃NO₃(l)+ AgCl(l)

Reaksi dengan toluena

Reaksi dengan aseton

Uji adanya halogen kedua ialah dengan penambahan NaI. Sampel kloroform, toluena, dan aseton memiliki warna bening ketika suhunya dinaikkan atau dipanaskan yang menandakan bahwa reaksi tidak dapat terjadi. Sampel toluena dan aseton tidak dapat bereaksi dengan reagen NaI karena toluena dan aseton merupakan bukan senyawa halogen. Kloroform tidak dapat bereaksi dengan reagen NaI dikarenakan ion iodida memiliki keelektronegatifan yang lebih kecil daripada ion klorida sehingga ion iodida tidak dapat mendesak ion klorida. Persamaan reaksi yang terjadi ialah :

Reaksi dengan Kloroform

Reaksi dengan Aseton

Reaksi dengan Toluena

Percobaan selanjutnya adalah uji aldehida. Uji terhadap aldehida dibagi menjadi tes fehling dan tes tollen. Tes fehling menggunakan reagen fehling A yakni 34,64 gram CuSO₄.5H₂O dalam 500 mL larutan dan fehling B yakni 65 g NaOH dan 173 gram KNaTartrat dalam 500 mL larutan. Uji fehling dilakukan terhadap sampel fruktosa, benzaldehid dan aseton. Metode ini memberikan hasil positif untuk sampel fruktosa. Uji tes fehling hanya untuk mendeteksi adanya gugus aldehid dan fehling tidak bereaksi dengan keton. Pada sampel aseton, sebelum dipanaskan terbentuk 2 fase yaitu larutan berwarna keruh kebiruan diatas dan larutan biru pekat dibawahnya, serta terbentuk endapan berwarna biru muda dilapisan paling bawah. Setelah dipanaskan semua fase larut menjadi larutan berwarna biru pekat yang menunjukkan tidak adanya gugus benzaldehid karena aseton hanya memilki gugus keton seperti berikut struktur molekulnya

Benzaldehid dengan fehling memberikan hasil larutan larutan biru pekat dan setelah dipanaskan terbentuk 2 fase yaitu larutan berwarna biru pekat dibagian paling bawah dan larutan tak berwarna diatasnya. Hasil ini tidak mengindikasikan adanya gugus aldehid pada benzaldehid. Kesalahan ini dimungkinkan karena praktikan yang kurang teliti dalam melakukan percobaan. Reaksi benzaldehid dengan fehling A dan B sebagai berikut

Sampel fruktosa menghasilkan larutan berwarna merah kecoklatan yang menandakan fruktosa positif mengandung gugus aldehida dan keton bebas menghasilkan endapan Cu2O dan D-asam glukonat. Fehling hanya digunakan untuk mengidentifikasi aldehid. Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

Metode uji adanya aldehida yang terakhir adalah tes tollen. Aseton tidak dapat dioksidasi karena merupakan senyawa keton yang tidak memiliki atom hidrogen yang menempel pada atom karbon untuk dilepaskan. Aseton merupakan golongan keton, indikasinya adanya gugus keton pada percobaan yaitu terdapat endapan perak abu-abu Benzaldehid yang direaksikan dengan reagen tollen seharusnya akan menghasilkan cermin perak tetapi pada percobaan hanya menghasilkan larutan warna hitam. Fruktosa yang direaksikan dengan reagen tollen akan menghasilkan cermin perak yang menempel pada dinding tabung setelah dipanaskan yang menandakan bahwa fruktosa merupakan gugus aldehida. Metode tollen menguji adanya gugus aledhid atau gugus keton seperti pada fruktosa dan aston. Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

Percobaan terakhir yaitu uji reaksi fenol, sampel yang digunakan adalah aseton, fenol, dan etanol . Uji fenol bertujuan untuk mengidentifikasi adanya gugus hidroksil (-OH), positif pada reaksi ini ditandai dengan perubahan warna larutan dari oranye/kuning menjadi kehijauan/ungu. Fenol menghasilkan larutan berwarna ungu, hal ini menunjukkan reaksi yang terjadi merupakan reaksi positif mengandung guguh -OH. Aseton menghasilkan warna yang tidak berubah yakni berwarna kuning. Hasil tersebut sesuai dengan literatur karena aseton tidak memiliki gugus fungsi alkohol sehingga warna dari aseton tidak berubah atau tetap berwarna kuning. Etanol menghasilkan warna kehijauan yang menunjukkan adanya gugus –OH pada etanol. Gugus pada alkohol terikat pada karbon jenuh, bukan pada karbon tak jenuh. Reaksinya dengan fenol adalah sebagai berikut.

Kesimpulan

Sampel yang akan diidentifikasi gugus fungsinya dapat dilakukan dengan mereaksikannya dengan beberapa reagen khusus. Uji kimia ketidakjenuhan menggunakan reagen brom, minyak merupakan senyawa karbon tak jenuh sedangkan toluena dan aseton merupakan senyawa karbon. Oksidasi KMnO₄, hanya minyak yang memberikan hasil positif. Uji adanya halogen menggunakan reagen AgNO₃, khloroform memberi hasil positif bahwa pada kloroform terdapat gugus halogen. Uji aldehida dan keton menggunakan tes fehling dan tollens, menunjukkan bahwa aseton memiliki gugus fungsi keton dan fruktosa memiliki gugus aldehida. Uji fenol menunjukkan bahwa fenol dan etanol memiliki gugus hidroksil (-OH).

Referensi

Fessenden, Ralp J dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Hoffman, Robert V. 2004. Organic Chemistry Second Edition. America : John Wiley and Sons.

Kristiani, Elisabeth. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia. Salatiga: UKSW.

Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Jilid 1. Jakarta : Erlangga.

Prasojo. 2010. Kimia Organik I. Yogyakarta : Gajah Mada Press.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : UNM.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Sciencelab. 2013. Material Safety Data Sheet Aceton [Serial Online]. http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=99196123

[Diakses tanggal 17 Oktober 2018].

Sciencelab. 2013. Material Safety Data Sheet Aquadest [Serial Online]. http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=99196565

[Diakses tanggal 1 Oktober 2018].

Sciencelab. 2013. Material Safety Data Sheet for AgNO₃[Serial Online]

http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=99272726

Diakses pada tanggal 7 Oktober 2018

Sciencelab. 2013. Material Safety Data Sheet for Benzaldehyde [Serial Online]

http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9728838

Diakses pada tanggal 7 Oktober 2018

Sciencelab. 2013. Material Safety Data Sheet Bromine Water [Serial Online]

http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925417